James ha acudido al pueblo de Silent Hill guiado por una carta de su esposa Mary que le dice que le espera allí. Pero Mary lleva tres años muerta debido a su enfermedad terminal. Aún así James se adentra en Silent Hill, que está envuelta de una densa niebla. Durante su incursión en Silent Hill, James se toma con un extraño monstruo humanoide de piel grisácea con los brazos completamente pegados al cuerpo, sin cara, y cuya figura recuerda a una mujer desnuda.
Antes de entrar en el pueblo, James se encuentra en el cementerio con una mujer joven, Ángela, quien dice estar buscando a su madre y le aconseja a James no entrar en Silent Hill. Cuando, explorando Silent Hill, James se adentra en un edificio de apartamentos, en uno de ellos se encuentra con Ángela, quien está tumbada en el suelo contemplando el cuchillo que sostiene en su mano. James le convence de que le entregue el cuchillo, pero ella se asusta cuando se acerca y le amenaza con el cuchillo.
En unos de esos apartamentos James se encuentra con Eddie, un joven con sobrepeso que en su primer encuentro no paraba de vomitar y de gritar que él no había sido quien había matado al cadáver que se encontraba en el apartamento.
En el edificio de apartamentos James se encontrará con monstruos que solo son dos pares de piernas unidas por la cintura y con un humanoide con la cabeza cubierta por una estructura metálica en forma de pirámide que porta una larguísima espada y que la primera vez que James lo ve estaba haciendo algo indescriptible y posiblemente sexual a un par de monstruos de los que eran solo piernas.
James se encontrará con María, una mujer cuyo aspecto es idéntico a Mary, como si fuesen gemelas homocigóticas, pero su forma de vestir es un tanto atrevida. María acompañará a James por Silent Hill desde ese momento para protegerse de los monstruos. James también se topará con Laura, una niña que recorre Silent Hill de forma despreocupada, como si no hubiera monstruos en ella. Laura dice haber conocido a Mary el año pasado, cosa que entra en conflicto con la creencia de James de que murió hace tres años, y acusa a James de nunca haber amado a su esposa.
Para enfrentarte a los monstruos durante tu travesía en Silent Hill tendrás a tu disposición un tablón con clavos que James usará para golpear torpemente al enemigo y una serie de armas de fuego, pero tanto la munición como los objetos de recuperación de salud son escasos, así que deberás pensar detenidamente cuando entrar en combate y cuando huir. Para atacar con el arma equipada deberás mantener pulsado el botón de fijar a un enemigo y pulsar el botón de acción. No hay ningún tipo de interfaz que indique tus balas o tu salud, salvo un icono que aparecerá cuando esté baja. Esta información solo la podrás ver en la pantalla de inventario.
En tu viaje por Silent Hill deberás explorar ciertos edificios, como el edificio de apartamentos antes mencionado. Podrás encontrar en ellos un mapa que podrás consultar y que se irá actualizando según vayas interactuando con las puertas para mostrar cuales están abiertas, cuales están cerradas y cuales tienen el picaporte roto y no se pueden abrir. Tendrás que ir explorando el lugar en busca de llaves y de ciertos objetos necesarios para avanzar mientras te encuentras con puzzles que deberás resolver. Algo curioso es que, cuando inicias una partida nueva, puedes elegir no solo la dificultad del combate, sino también la de los puzzles.
Este juego cuenta con textos en castellano y voces en inglés.
Este juego está considerado abandonware debido a que la compañía que publicó este juego, Konami, perdió los archivos originales del juego, lo que ocasionó que la remasterización del juego para Xbox 360 y Play Station 3 tuviera que hacerse con demos inacabadas, lo que resultó en versiones horribles del juego. Podéis descargarlo en su versión para Windows desde la página My Abandonware. Es altamente recomendable descargar el parche del juego Silent Hill 2 Enhanced Edition, hecho por fans. Este parche restaura ciertos efectos no presentes en la versión de PC y hace que sea compatible con hardware moderno.
